I boomers spesso rimpiangono la maggiore autenticità dei viaggi di un tempo. Prima dell'era digitale e del turismo di massa, viaggiare significava immergersi profondamente nelle culture locali, spesso incontrando persone del posto e scoprendo angoli nascosti non ancora influenzati dal turismo commerciale. Oggi, molte destinazioni popolari sono diventate sovraffollate e orientate a soddisfare le aspettative dei turisti, perdendo parte del loro fascino originale.
Un altro aspetto che i boomers rimpiangono è la spontaneità. Senza la costante connessione a Internet e la dipendenza da recensioni online e app di viaggio, i viaggiatori di una volta facevano affidamento su consigli locali, guide cartacee e il puro spirito d'avventura. Questo permetteva di scoprire ristoranti nascosti, alloggi caratteristici e itinerari non convenzionali, che oggi sono spesso pre-programmati e pianificati nei minimi dettagli.