In questa puntata torniamo agli anni 90, per parlare di uno dei cantautori più apprezzati nel panorama musicale italiano, cioè Marco Masini, ricordando in particolare gli inizi della sua carriera e il brano del 1990 intitolato "Vai con lui", canzone estratta dal suo album, omonimo, di debutto. Un disco che conteneva anche la hit "Disperato", vincitrice della sezione novità del Festival di Sanremo.